Cuando se crean clases en VB .NET se pueden sobreescribir los métodos de la clase base. Esto es lógico y permitido en cualquier lenguaje orientado a objetos. Pero VB incorpora una característica curiosa, la posibilidad de ocultar (Shadow) el método de la clase base. Las diferencias son sutiles, pero están muy bien explicadas en el siguiente artículo:

Cuidado con lo que deseas…

Para resumirlo pronto: Shadow sólo debe utilizarse en casos muy contados, ya que la forma correcta es Overrides. La diferencia de comportamiento estriba cuando un objeto de la clase base contiene un objeto de la clase derivada. Si el método se ha definido con Overrides siempre se usa el método de la subclase. Si se ha ocultado con Shadows siempre se usa el de la clase base. Un artículo muy ilustrativo.